Lichtwork(リヒトワーク)では様々な形でシステムやアプリの開発や運用をお手伝いさせていただいています。やはり開発についてのご依頼が多いのが現状です。
開発を行うに関して、Lichtwork(リヒトワーク)では設計書を「そこそこ」作成します。
弊社の場合、チームとしてまるっと開発やデザインを担当する場合と、プロジェクトマネージャーの立場で開発を支援する場合がありますが、前者の場合だと意思伝達に苦労することがないのですが、後者の場合は会ったことがない人との開発の業務になることもあり、どういう風に作って欲しいかをある程度提示する必要があるためです。もちろん、どういうものを開発したかお客様に提示する必要があるため(お客様が引き継いだ後困らないように)作成するということもあります。
故に状況によって分量の違いはあれど創っていることが現状です。

私が設計書をかく時に意識していること
私が設計を書くときは「使いやすく」や「便利に」、「メンテしやすく」、「自動で」などフワッとしているところを開発者に対して具体的な方法を提示することを意識します。